В летописях следующих столетий изредка упоминается о Николо-Бельском монастыре. Во время похода Дмитрия Донского на Новгород в 1386 году он сожжен горожанами наряду с другими пригородными монастырями, но вскоре восстановлен.
В 1521 году на территории монастыря построена вторая каменная церковь Ильи пророка с трапезной. 1615 год – разорены и пожжены оба каменных храма и все вотчины.
1623 год – царь Михаил Федорович велел старцу Зосиме возобновить монастырь и собрать в него братию. Год спустя царской грамотой были подтверждены все прежние права монастыря на вотчины и угодья.
5 февраля 1672 года случился в монастыре страшный пожар. Сгорели почти все деревянные постройки, пострадала соборная церковь Николы Белого. После восстановления и большого ремонта монастырь получил ряд милостей; его игумены были поставлены выше протопопов Софийского собора.
В 1685 году в монастыре по указу патриарха была учреждена общественная больница. С этого времени до 1764 года монастырь оставался приписанным к архиерейскому дому и был на его содержании.
Монастырь имел много (883 четверти, свыше 240 га) пахотной земли, покосы, 325 душ приписных крестьян. Но с 1764 года монастырь оставлен на своем содержании, а потом и вовсе упразднен и приписан к Звериному женскому монастырю, расположенному поблизости.